Uproszczony schemat analizy widma IR, Chemia UJ, II rok, Chemia organiczna [ Pobierz całość w formacie PDF ]
//-->Uproszczony schemat wstępnej analizy widma IRAnalizując widmo IR nieznanego związku skoncentruj swoje wysiłki na określeniu czy w związku sąobecne (lub nieobecne) podstawowe grupy funkcyjne. Pasma drgań C=O, O-H, N-H, C-O, C=C, C≡C, C≡N iNO2, jeśli tylko są obecne, dają natychmiastową informację strukturalną. Na etapie wstępnej interpretacjiwidma nie należy przeprowadzać dokładnej analizy pasm ~3000 cm-1oraz określać otoczenia rozpoznanychgrup funkcyjnych. Poniżej przedstawiono proponowany sposób rozumowania podczas pobieżnej interpretacjiwidma IR:1. Czy obecna jest grupa karbonylowa dająca silne pasmo w zakresie 1830-1650-cm-1? Trudno jest toprzeoczyć, gdyż zwykle jest to najsilniejsze i często dość szerokie pasmo w widmie. Jeśli grupa C=O jestobecna, przejdź do punktu 2, w przeciwnym razie – do punktu 3.2. Spróbuj określić, w jakim typie związku występuje grupa C=O:Kwasy karboksylowe– Czy obecna jest także grupa O-H? (szerokie pasmo ~2500-3400 cm-1, zwyklenakłada się na drgania C-H).Amidy– czy obecne jest także wiązanie N-H? (zakres 3100-3400 cm-1, możliwe podwójne pasmo dla -NH2)Estry– czy obecne jest także C-O? (dwa intensywne pasma ~1150 oraz 1200-1300 cm-1)Bezwodniki– dwa pasma różniące się o ok. 60 cm-1– jedno w zakresie 1800-1830 cm-1, drugie 1740-1775cm-1)Aldehydy– czy obecne są pasma aldehydowe C-H? (dwa słabe pasma ~2700 i 2820 cm-1, nieco poniżejczęstości pasm alifatycznych C-H)Ketony– gdy wyeliminowano wszystkie poprzednie przypadki (pasma mogą występować w zakresie 1660-1740 cm-1, a w przypadku 4- i 5-cio członowych do 1780 cm-1).3. Jeśli brak grupy C=O:Alkohole i fenole– sprawdź, czy jest obecne O-H (bardzo szerokie pasmo ~2500-3400 cm-1; potwierdzićdodatkowo obecnością C-O: alkohole 1050-1200 cm-1, fenole 1180-1260 cm-1)Aminy– sprawdzić N-H (pasmo o średniej intensywności w zakresie 3300-3500 cm-1, zwykle dwa pasma/niekiedy nawet trzy/ dla NH2, lub jedno pasmo dla NH)Etery– Sprawdź C-O (etery dialifatyczne: 1070-1150 cm-1; etery nienasyc.: dwa pasma ~1050i ~1250 cm-1, przy braku O-H).4. Wiązania podwójne i/lub pierścienie aromatyczne:Słabe pasmo w zakresie 1640-1680 cm-1wskazuje na obecność C=C (niższe wartości liczby falowej, gdyC=C sprzężone z pierścieniem aromat., C=O lub innym C=C)Dwa pasma o zmiennej intensywności ~1600 oraz 1475-1500 cm-1wskazują na obecność pierścieniaaromatycznego (CAr=CAr)Powyższe informacje można zweryfikować badając zakres drgań rozciągających Csp2-H (C-H winylowei aromatyczne: 3010-3100 cm-1)5. Wiązania potrójne:C≡C – słabe, wąskie pasmo w zakresie 2100-2200 cm-1dobrze widoczne tylko dla terminalnych alkinów;potwierdzić ewentualnie obecnością acetylenowego C-H 3300 cm-1(jedynie alkiny terminalne)C≡N – pasmo o średniej intensywności w zakresie 2210-2260 cm-16. Grupa nitrowa:Dwa intensywne pasma w zakresach 1600-1530 cm-1oraz 1390-1300 cm-17. Węglowodory:Nie stwierdzono obecności żadnego z powyższych pasm,widmo jest ubogie w pasma; obecne głównepasma drgań C-H w zakresie 2840-3000cm-1; obecne pasma drgań deformacyjnych ~1460 i ~1375cm-1Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. A1; 2014/15Z (B. Kozik) [ Pobierz całość w formacie PDF ]